Летом 2023 года руководство Милана рассматривало кандидатуру Конте, но не вышло на прямой контакт. По данным инсайдера Даниэле Лонго, Златан Ибрагимович, Джеффри Монкада и Джорджо Фурлани не провели переговоров с итальянским специалистом.
Клуб предпочёл нанять Паулу Фонсеку из-за меньших финансовых запросов и готовности работать в команде. Однако выбор сразу вызвал сомнения — уже на старте сезона стало ясно, что португалец не соответствует амбициям Милана.
Сейчас ситуация изменилась: Милан планирует сменить тренера летом 2025, и ключевую роль в выборе сыграет Фабио Паратичи. Между ним и Конте существуют доверительные отношения, что делает итальянца главным кандидатом.
Однако назначению мешает контракт Конте с Наполи до 2027 года с зарплатой 8 млн евро (включая бонусы). Президент Аурелио Де Лаурентис намерен удержать тренера, несмотря на напряжённые отношения.
Личная встреча Конте и Милана состоялась 29 октября 2024 на «Сан-Сиро». Наполи выиграл 2:0 (голы Лукаку и Кварацхелии), что стало переломным моментом для обеих команд.
После этого матча Наполи укрепился в борьбе за скудетто, а Милан начал спад, приведший к увольнению Фонсеки и приходу Сержиу Консейсау. Болельщики до сих пор задаются вопросом: «Почему не Конте?»
Решение зависит от переговоров с Наполи и готовности Милана оплатить компенсацию. По информации Sky Sport, шансы на назначение Конте оцениваются как 50/50.