После поражения во втором круге на «Ролан Гаррос» Циципас нанял Горана Иванишевича. А после того, как грек снялся с «Уимблдона» из-за травмы в первом круге, Горан раскритиковал его, назвав «самым неподготовленным игроком за всю историю». Вскоре после этого они расстались. Это было не единственное негативное событие в тот период — двукратный финалист «Большого шлема» также завершил отношения с Паулой Бадосой.
Если сюда добавить не самые простые отношения со своим отцом, У Стефана накапливается целая россыпь событий, которая не дает ему сосредоточиться на игре на теннисном корте. Циципас старается тактично все свести к свою здоровью, но его поклонники уверенны, что дело не только в самочувствии теннисиста, но и в его личностном кризисе. В недавнем интервью для SDNA Стефан заверил всех, что не собирается сидеть сложа руки:
«Я борюсь со своей травмой сейчас, пытаюсь найти решения, обращаюсь к специалистам, везде, чтобы как можно больше узнать о том, через что я прохожу. Надеюсь, скоро справлюсь с этим».