Шири стал свободным агентом 1 июля после того, как клуб НХЛ «Тампа-Бэй Лайтнинг» выставил его на аукцион с целью расторгнуть контракт, в котором оставался еще один сезон. Лайтнинг подписали с Шири трехлетний контракт на сумму 6 миллионов долларов (2 миллиона долларов в среднем за сезон) 1 июля 2023 года.
Тем не менее, после того как он набрал всего 15 очков (4 гола и 11 передач) в 57 играх за «Тампу» в сезоне 2023-24, Шири сыграл только пять матчей за «Лайтнинг» в прошлом сезоне (только один после конца ноября), не записав на свой счет ни одного очка. Большую часть сезона он провел в АХЛ, сыграв 59 матчей за «Сиракьюз» и набрав 61 очко (20 голов и 41 передача).
Сообщается, что Шири попросил «Тампу» расторгнуть с ним контракт, чтобы получить шанс вернуться в НХЛ.
Нападающий за 10 сезонов в НХЛ сыграл 593 матча регулярного чемпионата, забив 124 гола и набрав 267 очков, при этом в среднем проводя на льду 13:56. В 72 матчах плей-офф Кубка Стэнли он набрал 23 очка (7 голов и 16 передач).
Четыре из этих голов и 10 очков Шири набрал в 2016 году, когда помог «Питтсбург Пингвинз» выиграть первый из двух подряд Кубков Стэнли под руководством Салливана. Свободный агент, не выбранный на драфте, он был вызван в команду «Пингвинз» из «Уилкс-Бэрр-Скрантон» (АХЛ) 15 декабря 2015 года — через три дня после того, как Салливан заменил Майка Джонсона на посту главного тренера — и стал полезным игроком на позиции центрального нападающего в среднем звене.
Его лучший сезон пришелся на 2016-17 годы, когда он набрал 53 очка (23 гола) и стал плюс-24 — это единственный случай в его карьере, когда он преодолел планку в 20 голов и 50 очков, что помогло «Питтсбургу» повторить успех и завоевать второй подряд титул чемпионов.
В июне 2018 года «Питтсбург» обменял Шири в «Баффало Сейбрз», а 24 февраля 2020 года вновь вернул его в свою команду. В общей сложности Шири сыграл 192 матча за «Пингвинз» в два этапа и за четыре сезона, все эти годы работая с Салливаном, набрав 49 голов и 97 очков, а также имея показатель плюс-24.
В декабре 2020 года он подписал контракт как свободный агент с «Вашингтон Кэпиталс» и провел три сезона в этой команде, прежде чем подписать контракт с «Тампой».
«Рейнджерс», которые подписали с Салливаном пятилетний контракт 2 мая, через четыре дня после того, как он ушел из «Питтсбурга» после третьего подряд сезона без плей-офф, очевидно, решились на рискованное решение, надеясь, что воссоединение с прежним тренером поможет Шири вернуть свою игру.
