«Милан» завершил летнее трансферное окно с расходами в €159 млн, по данным Transfermarkt, однако клуб получил смешанные оценки от СМИ. В команду пришли такие игроки, как Ардон Яшари, Кристофер Нкунку, Самуэле Риччи и Кони Де Винтер, но несмотря на эти подписания, трансферное окно не было признано идеальным.
Corriere dello Sport поставил «россонери» оценку 6,5 из 10, отметив интересные приобретения, такие как Модрич, Нкунку, Риччи и Рабьо. Однако, газета также напомнила о тяжёлой продаже Тиджани Рейндерса, что показало сложность рынка для «Милана».
В свою очередь, Tuttosport отметил, что клуб пытался подписать несколько игроков, например, Душан Влахович, но сделка столкнулась с препятствиями. Затем «Милан» нацелился на Расмуса Хёйлунна, но возникли проблемы с условиями сделки с «Манчестер Юнайтед», а сам игрок перешёл на правах аренды в «Наполи». Позже клуб пытался приобрести Виктора Бонефасе и Конрада Хардера, но обе сделки не состоялись. Единственным атакующим новичком стал Кристофер Нкунку.
Такой исход трансферного окна оставил у некоторых экспертов негативное впечатление, особенно в свете неудач с поисками нападающего.