«Болонья» начала сезон 11 августа игрой на кубок Италии. В 1/32 была повержена «Чезена», выступающая в серии C. Для «Милана» это был первый официальный матч сезона-2023/24.
Игра была сделана в первые 20 минут. На 11-й минуте новичок миланцев Тиджани Рейндерс сделал красивую передачу на нестареющего Оливье Жиру – чемпион мира положил мяч в правый угол – 0:1. Через 10 минут друго́й дебютант гостей американец Пулишич удвоил преимущество «Милана». В оставшееся время хозяева имели лишь один момент для взятия ворот: активный Н'Дой пробил в штангу. У гостей был заметен левый вингер Рафаэль Леау. В одной из атак, находясь в штрафной, он эффектно обыграл защитника и пробил мимо вратаря – мяч по пути задел защитника и срикошетил в стойку ворот.
2:0 – дежурная победа чемпионов Италии-2022 над крепкой «Болоньей".
