В прошлом сезоне Уинстон играл за «Реджо Эмилию» в итальянской Серии А, где в 32 матчах показывал отличные результаты: в среднем 15,9 очка, 2,8 подбора, 5,1 передачи и 1,1 перехвата. Он был включён в сборную всех легионеров по версии Eurobasket.com, стал игроком недели и попал во вторую сборную всех легионеров.
Также Уинстон сыграл 16 матчей в Лиге чемпионов, набирая 14,8 очка, 2,2 подбора и 5,7 передачи в среднем. Он помог «Реджо Эмилии» выйти в четвертьфинал турнира.
В предыдущем сезоне (2023/24) Уинстон играл за «Тофаш» в турецкой лиге. В 28 матчах он набирал 14,6 очка, 2,9 подбора и 5,3 передачи. В Лиге чемпионов он провёл 17 матчей, в среднем набирая 14,9 очка, делая 2,8 подбора и 4,5 передачи.
Уинстон был выбран «Оклахома-Сити Тандер» во втором раунде драфта НБА 2020 года (53-е место в общем зачёте). Он окончил Университет штата Мичиган, и это будет его шестой сезон в профессиональном баскетболе.
Кроме того, Уинстон играл в Германии за «Баварию», в НБА за «Вашингтон Уизардс», в Лиге развития НБА за «Кэпитал Сити Гоу-Гоу» и «Эри БХ», а также в Летней лиге НБА за «Филадельфия Севенти Сиксерс». В 2019 году он был признан лучшим игроком Большой десятки.
