Кайл Уокер покинул «Манчестер Сити» в середине сезона 2024/25, перейдя в «Милан» на правах аренды с опцией выкупа. Однако этот трансфер не принёс радости ни клубу, ни самому игроку.
Ожидалось, что Уокер станет серьёзным усилением на позиции правого защитника вместо Эмерсона Рояла, но его выступления не убедили «Милан» активировать опцию выкупа, поэтому летом футболист вернулся в Англию.
«Должен ли был я уходить? Оглядываясь назад, наверное, нет. Мне следовало остаться рядом с товарищами по команде, с друзьями и людьми, которых я считаю своей семьёй», — признался Уокер в недавнем интервью Sky Sports.
Несмотря на то что его переход в «Милан» не оправдал ожиданий, Уокер настаивает, что не жалеет об этом решении. Он также считает, что сезон для «россонери» был в целом неудачным:
«Возможно, я мог бы сыграть немного лучше, но я думаю, что все, кто связан с клубом, вероятно, признают, что это был сезон, который нужно оставить позади. У меня там всё ещё есть друзья, и я слежу за их результатами».