Лиллард подписал трёхлетний контракт на сумму около 42 миллионов долларов с «Портленд Трейл Блейзерс», о чём команда объявила в субботу. Лиллард, которому 35 лет, был выбран «Трейл Блейзерс» под шестым номером на драфте НБА 2012 года и провёл 11 сезонов в «Портленде», прежде чем был обменян в «Милуоки Бакс» перед началом сезона 2023/24.
Лиллард порвал ахиллово сухожилие левой ноги во время первого раунда плей-офф НБА против «Индианы Пэйсерс» и потребовалась операция, что может привести к его пропуску всего сезона 2025/26. Ранее в этом месяце «Бакс» отпустили его, растянув оставшиеся 113 миллионов долларов по контракту на пять лет. Лиллард стал 10-м в лиге по очкам (24,9) и передачам (7,1) в прошлом сезоне, при этом получив девятое приглашение на Матч всех звёзд. Но он сыграл всего 58 матчей из-за тромбоза глубоких вен.
Лиллард подтвердил сделку, разместив видео в своих соцсетях с видом на раздевалку «Трейл Блейзерс», в конце которого показали шкафчик с его именем и надписью «Снова вместе».
Он подписал видео: «RipCityyyyyyyyyyyyyyyyy!!!!!!!!!»
В своём последнем сезоне в «Портленде» Лиллард в среднем набирал 32,2 очка. Он стал седьмым игроком в истории НБА, которому удалось набрать более 70 очков в одном матче, завершив игру с 71 очком против «Хьюстон Рокетс» в том сезоне.
Однако за всё время пребывания Лилларда в «Портленде» команда выиграла только четыре серии плей-офф, один раз дойдя до финала Западной конференции.
Лиллард был любимцем в Портленде и всегда заявлял, что не держит зла на клуб за расставание. Он хотел попытаться выиграть чемпионат с Яннисом Адетокумбо и «Бакс», в то время как «Портленд» сосредоточился на развитии молодых игроков, таких как Скут Хендерсон и Шейдон Шарп.
Лиллард, имеющий контракт на производство своей обуви с Adidas, намекнул на мероприятии в штаб-квартире компании в Северной Америке в 2024 году, что когда-нибудь может вернуться в «Трейл Блейзерс».
Лиллард является рекордсменом «Портленда» по очкам (19 376) и трёхочковым броскам (2 387). Он — единственный игрок «Трейл Блейзерс», который забивал 70 или более очков в матче. Он также имеет пять матчей, в которых набирал 60 и более очков за «Портленд».
В своей карьере Лиллард в среднем набирал 25,1 очка и отдавал 6,7 передачи. Он стал Новичком года в 2013 году и был включён в команду 75-летия НБА в 2021 году. Лиллард также выиграл золотую медаль на Олимпийских играх в Токио.