Тольдо выиграл пять титулов Серии А в составе «Интера» и был частью команды, которая выиграла знаменитый требл в сезоне 2009/10, хотя и не выходил на поле в тот год. Он также был основным вратарем сборной Италии на Евро-2000, где помог «Адзурри» выйти в финал.
Вспоминая свои годы игрока в интервью для Quotidiano Sportivo, с цитатами от FcInterNews, Тольдо поделился своими лучшими воспоминаниями о Дерби Италии.
В 2002 году «Интер» забил гол на последних минутах в матче с «Ювентусом» на «Сан-Сиро», когда после массовой драки, в которой участвовал Тольдо, Кристиан Вьери забил мяч в ворота «Ювентуса». Главный тренер «Ювентуса» Игор Тудор и Антонио Конте (который получил красную карточку) играли в том матче.
«Это был один из самых забавных моментов, которые я пережил как футболист. Я стараюсь вспоминать наши камбэки с радостью. Мой гол против Ювентуса в 2002 году — это момент, который запомнился мне больше всего».
Тольдо также сказал несколько теплых слов в адрес нового тренера «Интера» Кристиана Киву. Он был назначен тренером этим летом, после того как Симоне Индзаги ушел в «Аль-Хилаль». Назначение Киву вызвало некоторое удивление, поскольку тренер был относительно неопытен. Однако Тольдо развеял все сомнения.
«Он человек с отличным характером. Он пришел в Интер достаточно рано, потому что у него есть качество. Очевидно, что в начале могут быть трудности».
«Интер» легко выиграл свой первый матч в сезоне Серии А, победив «Торино» с разгромным счетом 5:0. Тем не менее, последний матч перед международным перерывом закончился для команды Киву поражением 2:1 на домашнем стадионе от «Удинезе».