Алессандро Матри назвал свой уход из «Милана» в 2014 году худшим моментом своей карьеры, поскольку у него были очень высокие ожидания от выступления на «Сан-Сиро». Матри присоединился к «Милану» летом 2013 года в возрасте 29 лет, и «россонери» заплатили за него своим соперникам из «Ювентуса» чуть более 10 миллионов евро. К сожалению, у нападающего так и не получилось заиграть: он забил всего один гол, а через шесть месяцев ушёл в аренду. Побывав в четырех разных командах в аренде, в 2016 году Матри был продан «Миланом» в «Сасуолло».
Матри, вспоминая свою карьеру в целом, на вопрос о лучших и худших моментах, ответил так: победа в финале Кубка Италии с «Ювентусом» стала для него лучшим моментом, а уход из «Милана» — худшим.
«Самым трудным моментом был уход из Милана. Я был полон ожиданий, но сезон начался плохо, и моя самооценка упала. Через шесть месяцев я попросил Галлиани отпустить меня. Я понял, что не был готов», — заявил Алессандро Матри.
